Kalvarijos savivaldybė įsteigta 1999 m. gruodžio 21 d. Lietuvos Respublikos teritorijos administracinių vienetų ir jų ribų įstatymo 4, 14 straipsnių papildymo ir 5 straipsnio pakeitimo įstatymo Nr. VIII-1492 (Valstybės žinios, 1999-12-24, Nr. 109-3176) pagrindu 2000m. balandžio 4 d.  

Pirmieji rinkimai į Kalvarijos savivaldybės tarybą įvyko 2000 m. kovo 19 d.

Pirmajame Kalvarijos savivaldybės tarybos posėdyje, vykusiame 2000 m. balandžio 4 d., dalyvaujant 21 tarybos nariui, balsų dauguma Kalvarijos savivaldybės meru išrinktas Jonas Kazys Dzirmeika, mero pavaduotoju – Juozas Vaičiulis.

Antrieji rinkimai į Kalvarijos savivaldybės tarybą įvyko 2002 m. gruodžio 22 d.

Pirmajame II šaukimo Kalvarijos savivaldybės tarybos posėdyje, vykusiame 2003 m. balandžio 4 d., balsų dauguma Kalvarijos savivaldybės meru antrajai kadencijai išrinktas Jonas Kazys Dzirmeika, mero pavaduotoja – Vida Šalčiuvienė.